GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Doxycyclin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Doxycyclin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Doxycyclin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-Dimethylamino-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen-2-carboxamid

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C22H24N2O8 (Doxycyclin)</li>

<li>C22H24N2O8·H2O (Doxycyclin·Hydrat)</li>

<li>C22H24N2O8·1/2 C2H6O·1/2 H2O (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=564-25-0">564-25-0</a> (Doxycyclin)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=17086-28-1">17086-28-1</a> (Doxycyclin·Hydrat)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=24390-14-5">24390-14-5</a> (Doxycyclinhemiethanolat·Hemihydrat, Doxycyclinhyclat)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=94088-85-4">94088-85-4</a> (Doxycyclin Calcium)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">209-271-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Antibiotika" class="mw-redirect" title="Antibiotika">Antibiotika</a> (<a href="Tetracycline" title="Tetracycline">Tetracycline</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

Hemmung der ribosomalen Proteinbiosynthese

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<ul><li>444,43 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 (Doxycyclin)</li>

<li>462,45 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 (Doxycyclin·Hydrat)</li>

<li>512,94 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

201 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Verkohlung) (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)<a href="#cite_note-MERCK_Index-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

wenig löslich in Wasser (0,63 g·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-ChemIDplus-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

1.007 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Doxycyclin ist ein <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotikum</a> aus der Klasse der <a href="Tetracycline" title="Tetracycline">Tetracycline</a>.

Es weist ein breites Wirkspektrum auf und zeigt eine <a href="Bakteriostatikum" title="Bakteriostatikum">bakteriostatische</a> Wirksamkeit auf <a href="Grampositiv" class="mw-redirect" title="Grampositiv">grampositive</a>, gramnegative und zellwandlose Keime.<a href="#cite_note-wob-4">[4]</a> Ebenso wirkt es gegen <a href="Plasmodium" title="Plasmodium">Plasmodium</a> sp.<a href="#cite_note-klinpharm-5">[5]</a> zeigt aber nur geringe <a href="Tuberkulose" title="Tuberkulose">tuberkulostatische</a> Wirksamkeit.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Doxycyclin kann aus <a href="Oxytetracyclin" title="Oxytetracyclin">Oxytetracyclin</a> durch direkte <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> mit <a href="Rhodium" title="Rhodium">Rhodium</a> als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Das <a href="Hydrate" title="Hydrate">Monohydrat</a> von Doxycyclin ist ein gelber Feststoff.<a href="#cite_note-Q._Alan_Xu-7">[7]</a> Das <a href="Anhydrat" class="mw-redirect" title="Anhydrat">Anhydrat</a> ist sehr schwer löslich in Wasser.<a href="#cite_note-Hunnius-8">[8]</a> Die Verbindung hat einen sehr bitteren Geschmack, deshalb wird es auch in Form des <a href="Kalzium" class="mw-redirect" title="Kalzium">Kalziumsalzes</a> verabreicht, welches einen akzeptablen Geschmack besitzt.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Es ist ein halbsynthetisches Derivat von <a href="Oxytetracyclin" title="Oxytetracyclin">Oxytetracyclin</a>, wurde 1957 patentiert und ist seit 1967 erhältlich.<a href="#cite_note-M._Lindsay_Grayson-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h2></div>

Der <a href="Wirkung_(Pharmakologie)" title="Wirkung (Pharmakologie)">Wirkungsmechanismus</a> von Doxycyclin beruht auf einer <a href="Kompetitive_Hemmung" title="Kompetitive Hemmung">Hemmung</a> der <a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">Proteinbiosynthese</a>. Durch eine reversible Blockade der Bindungsstelle für die <a href="Aminoacyl-tRNA-Synthetase" title="Aminoacyl-tRNA-Synthetase">Aminoacyl</a>-<a href="TRNA" title="TRNA">tRNA</a> an der 30S-Untereinheit von <a href="Ribosom" title="Ribosom">Ribosomen</a> wird die Verlängerung (<a href="Elongation_(Translation)" title="Elongation (Translation)">Elongation</a>) der <a href="Peptid" title="Peptid">Peptidkette</a> unterbrochen. Doxycyclin behindert damit Wachstum und Vermehrung von Bakterien und wirkt so <a href="Bakteriostatikum" title="Bakteriostatikum">bakteriostatisch</a>.<a href="#cite_note-lang-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h2></div>

Der Wirkstoff unterliegt der ärztlichen <a href="Verschreibungspflicht" title="Verschreibungspflicht">Verschreibungspflicht</a>.

Entsprechend seinem Wirkspektrum wird Doxycyclin zur Behandlung von <a href="Atemwegserkrankung" class="mw-redirect" title="Atemwegserkrankung">Atemwegserkrankungen</a>, Infektionen des <a href="Urogenitaltrakt" class="mw-redirect" title="Urogenitaltrakt">Urogenitaltrakts</a>, Infektionen des <a href="Magen-Darm-Trakt" class="mw-redirect" title="Magen-Darm-Trakt">Magen-Darm-Trakts</a>, <a href="Galle" title="Galle">Gallenwegs</a>infektionen, <a href="Akne" title="Akne">Akne</a>, <a href="Rosazea" title="Rosazea">Rosazea</a>, <a href="Chlamydien" title="Chlamydien">Chlamydien</a>-Infektionen, <a href="Borreliose" title="Borreliose">Borreliose</a> sowie bei zahlreichen seltenen Infektionen, wie zum Beispiel <a href="Pest" title="Pest">Pest</a> und <a href="Milzbrand" title="Milzbrand">Milzbrand</a>, eingesetzt.<a href="#cite_note-klinpharm-5">[5]</a> Ebenso wird Doxycyclin von der <a href="Weltgesundheitsorganisation" title="Weltgesundheitsorganisation">WHO</a> und der Deutschen Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e. V. (DTG) zur <a href="Malariaprophylaxe" class="mw-redirect" title="Malariaprophylaxe">Malariaprophylaxe</a> empfohlen,<a href="#cite_note-dtg-14">[14]</a> allerdings gibt es in Deutschland für diese Indikation keine zugelassenen <a href="Fertigarzneimittel" title="Fertigarzneimittel">Fertigarzneimittel</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

Während der Einnahme von Tetracyclinen, einschließlich Doxycyclin, wurde bei einigen Patienten eine <a href="Wiesengr%C3%A4serdermatitis" title="Wiesengräserdermatitis">Photosensibilisierung</a> beobachtet. Hierbei entsteht nach Sonnen- oder <a href="Ultraviolettstrahlung" title="Ultraviolettstrahlung">UV-Strahlung</a> eine Hautschädigung, bei der es sich nicht um einen gewöhnlichen Sonnenbrand, sondern um einen tieferen, potenziell irreversiblen Defekt handelt. Patienten, die sich eventuell direkter Sonnen- oder UV-Bestrahlung aussetzen, sollten über diese typische Tetracyclin-Reaktion informiert werden. Die Behandlung ist bei den ersten Anzeichen einer Hautrötung abzubrechen.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

Darüber hinaus können akute Überempfindlichkeitsreaktionen mit Zungen- und Kehlkopfschwellung auftreten, die zu Atemnot und unter Umständen zu einem lebensbedrohlichen Schock führen.

Häufig tritt als Nebenwirkung Übelkeit aufgrund einer Reizung der Magenschleimhaut auf, dem kann jedoch durch Einnahme von Doxycyclin zu einer Mahlzeit begegnet werden.

Seltene Nebenwirkungen sind Entzündungen der Mund- und Rachenschleimhaut, <a href="Kopfschmerz" title="Kopfschmerz">Kopfschmerzen</a>, <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>, <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a> und (nicht immer rückbildungsfähig) Verlust oder Veränderung des Geruchs- und Geschmackssinns sowie eine <a href="Pankreatitis" title="Pankreatitis">Bauchspeicheldrüsenentzündung</a>.

Vor allem bei Überdosierung können Leber- und Nierenschädigungen auftreten.

Eine gleichzeitige Einnahme mit Milch und Milchprodukten sowie anderen calcium- oder magnesiumhaltigen Arznei- oder Lebensmitteln soll angeblich die Aufnahme von Doxycyclin aus dem Magen-Darm-Trakt vermindern (Bildung von schwerlöslichen <a href="Komplex_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Komplex (Chemie)">Komplexen</a>) und somit die therapeutische Wirkung reduzieren,<a href="#cite_note-16">[16]</a> tatsächlich sind jedoch auch (z. B. als Vibramycin-Calcium Sirup, Pfizer USA) Darreichungsformen im Handel, bei denen der Wirkstoff direkt im Präparat mit Calciumchlorid versetzt wurde. Wissenschaftliche Untersuchungen finden regelmäßig bei Doxycyclin – im Gegensatz zu <a href="Tetracyclin" title="Tetracyclin">Tetracyclin</a> und <a href="Oxytetracyclin" title="Oxytetracyclin">Oxytetracyclin</a> – deutlich verminderte Affinität zur Bildung von Chelaten mit Calcium. Insofern ist die

behauptete Reduktion der Wirksamkeit von Doxycyclin durch Calcium nicht ausreichend belegt bzw. durch im Verkehr befindliche Präparate widerlegt.

Langfristiger Alkoholkonsum kann durch die erhöhte Stoffwechselrate der Leber bei einigen Patienten dazu führen, dass die Serumkonzentration von Doxycyclin bei einmal täglicher Einnahme unter die therapeutische Schwelle fällt, sodass eine zweimal tägliche Dosierung erforderlich sein könnte. Akuter Alkoholkonsum beeinträchtigt jedoch die Wirksamkeit von Doxycyclin nicht wesentlich.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

Während der Schwangerschaft, Stillzeit und bei Kindern unter acht Jahren ist Doxycyclin kontraindiziert, da bei Föten vom 4. Monat an sowie bei Säuglingen und Kindern bis zum 8. Lebensjahr durch die Einlagerungen von Doxycyclin <a href="Zahnverf%C3%A4rbung" title="Zahnverfärbung">Zahnverfärbungen</a>, Zahnschmelzschäden und eine Verzögerung des Knochenwachstums auftreten können. Auch bei Erwachsenen tritt eine Einlagerung von Doxycyclin in knochenbildende Gewebe ein, nach Beendigung der Anwendung ist dieser Effekt jedoch reversibel.

Bei gleichzeitiger Verwendung von <a href="Antibabypille" title="Antibabypille">oralen Kontrazeptiva</a> kann deren Wirkung aufgehoben werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>

Aknefug Doxy (D), Antodox (D), Atridox (A), Doxakne (D),<a href="#cite_note-Rote_Liste-18">[18]</a> Dotur (A), Doxybene (A), Doxyclin (CH), Doxyderma (D), DoxyHexal (D), Doxylag (CH), Doxymono (D), Doxysol (CH), Oraycea (D, A), Periostat (A), Rudocyclin (CH), Supracyclin (CH), Tasmacyclin (CH), Vibramycin (A, CH), Vibravenös (A, CH), Zadorin (CH), diverse Generika (D, A, CH)

<a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a>

Ambrodoxy (D), Ambroxol comp. (D)

Tiermedizin:

Centidox, Doxy, Doxybactin, HydroDoxx, Pulmodox, Ronaxan, Soludox, Powdox

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Regulierung">Regulierung</h2></div>

Über den <a href="The_Safe_Drinking_Water_and_Toxic_Enforcement_Act_of_1986" title="The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986">Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986</a> besteht in <a href="Kalifornien" title="Kalifornien">Kalifornien</a> eine Kennzeichnungspflicht für Produkte zur inneren Anwendung, die seit 1. Juli 1990 Doxycyclin,<a href="#cite_note-19">[19]</a> seit 1. Oktober 1991 Doxycyclinhyclat<a href="#cite_note-20">[20]</a> oder Doxycyclinmonohydrat<a href="#cite_note-21">[21]</a> oder seit 1. Januar 1992 Doxycyclin Calcium enthalten.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000056/4250__F.htm">Doxycyclin</a> bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-MERCK_Index-1"><a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-0">↑</a> The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 582.

</li>

Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/564-25-0">Doxycycline</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/54671203">54671203</a>)

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_3-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/D9891">Doxycycline hyclate</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 6. Juli 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/D9891?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-wob-4"><a href="#cite_ref-wob_4-0">↑</a> Doxycyclin. In: Lexikon der Biologie, Wissenschaft-Online-Lexika.

</li>

<li id="cite_note-klinpharm-5">↑ <a href="#cite_ref-klinpharm_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-klinpharm_5-1">b</a> <a href="Georges_F%C3%BClgraff" title="Georges Fülgraff">Georges Fülgraff</a>, <a href="Bj%C3%B6rn_Lemmer" title="Björn Lemmer">Björn Lemmer</a>: Pharmakotherapie: Klinische Pharmakologie. 13. Auflage. Springer, 2006, ISBN 3-540-34180-3, S. 135–136.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel: <cite style="font-style:italic">Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen</cite>. 2. Auflage. Thieme, Stuttgart / New York 1982, ISBN 3-13-558402-X, S. 339–340.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Doxycyclin&rft.au=Axel+Kleemann%2C+J%C3%BCrgen+Engel&rft.btitle=Pharmazeutische+Wirkstoffe%3A+Synthesen%2C+Patente%2C+Anwendungen&rft.date=1982&rft.edition=2.&rft.genre=book&rft.isbn=313558402X&rft.pages=339-340&rft.place=Stuttgart+%2F+New+York&rft.pub=Thieme" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Q._Alan_Xu-7"><a href="#cite_ref-Q._Alan_Xu_7-0">↑</a> Q. Alan Xu, Timothy L. Madden: <cite style="font-style:italic">Analytical Methods for Therapeutic Drug Monitoring and Toxicology</cite>. Wiley, 2011, ISBN 978-0-470-92279-8, S. 179 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=TJeIXZhk-4kC&pg=PA179#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Doxycyclin&rft.au=Q.+Alan+Xu%2C+Timothy+L.+Madden&rft.btitle=Analytical+Methods+for+Therapeutic+Drug+Monitoring+and+Toxicology&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.isbn=9780470922798&rft.pages=179&rft.pub=Wiley" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Hunnius-8"><a href="#cite_ref-Hunnius_8-0">↑</a> <cite style="font-style:italic">Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch</cite>. De Gruyter, S. 329 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=4MbtDwAAQBAJ&pg=PA329#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Doxycyclin&rft.btitle=Hunnius+pharmazeutisches+W%C3%B6rterbuch&rft.genre=book&rft.pages=329&rft.pub=De+Gruyter" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <cite style="font-style:italic">Tetracyclines – Advances in Research and Application: 2013 Edition</cite>. ScholarlyEditions, 2013, ISBN 978-1-4816-9289-2, S. 57 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=dPrRkcq9YZoC&pg=PA57#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Doxycyclin&rft.btitle=Tetracyclines+-+Advances+in+Research+and+Application%3A+2013+Edition&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9781481692892&rft.pages=57&rft.pub=ScholarlyEditions" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-M._Lindsay_Grayson-10"><a href="#cite_ref-M._Lindsay_Grayson_10-0">↑</a> M. Lindsay Grayson, Alvis Kucers, Suzanne Crowe, James McCarthy, Johan Mouton, John Mills, Ragnar Norrby, David Paterson, Michael Pfaller: <cite style="font-style:italic">Kucers’ the Use of Antibiotics</cite>. Hodder Arnold, 2010, ISBN 978-0-340-92767-0, S. 851 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=2-nwinRKtBQC&pg=PA851#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Doxycyclin&rft.au=M.+Lindsay+Grayson%2C+Alvis+Kucers%2C+Suzanne+Crowe%2C+...&rft.btitle=Kucers%E2%80%99+the+Use+of+Antibiotics&rft.date=2010&rft.genre=book&rft.isbn=9780340927670&rft.pages=851&rft.pub=Hodder+Arnold" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.contagionlive.com/view/doxycycline-still-demonstrating-its-clinical-usefulness-as-a-prophylactic-tool">Doxycycline: Still Demonstrating its Clinical Usefulness Including as a Novel Prophylactic Tool.</a> contagionlive.com

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.cdc.gov/rmsf/doxycycline/index.html">Research on doxycycline and tooth staining.</a> cdc.gov

</li>

<li id="cite_note-lang-13"><a href="#cite_ref-lang_13-0">↑</a> Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 21. Auflage. Pulheim 2012, S. 767.

</li>

<li id="cite_note-dtg-14"><a href="#cite_ref-dtg_14-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external free" href="https://www.dtg.org/empfehlungen-und-leitlinien/empfehlungen/malaria/medikamente/medikamente-uebersicht.html">https://www.dtg.org/empfehlungen-und-leitlinien/empfehlungen/malaria/medikamente/medikamente-uebersicht.html</a> Deutsche Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e. V. (DTG).

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Fachinformation aus dem Arzneimittelkompendium der Schweiz.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <a href="Rote_Liste_(Arzneimittel)" title="Rote Liste (Arzneimittel)">Rote Liste</a>

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Kari A. Mergenhagen, Bethany A. Wattengel, Megan K. Skelly, Collin M. Clark, Thomas A. Russo: <cite style="font-style:italic">Fact versus Fiction: a Review of the Evidence behind Alcohol and Antibiotic Interactions</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Antimicrobial Agents and Chemotherapy</cite>. Band 64, Nr. 3, 21. Februar 2020, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1128/AAC.02167-19">10.1128/AAC.02167-19</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/31871085?dopt=Abstract">PMID 31871085</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7038249/">PMC 7038249</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Doxycyclin&rft.atitle=Fact+versus+Fiction%3A+a+Review+of+the+Evidence+behind+Alcohol+and+Antibiotic+Interactions&rft.au=Kari+A.+Mergenhagen%2C+Bethany+A.+Wattengel%2C+Megan+K.+Skelly%2C+...&rft.date=2020-02-21&rft.doi=10.1128%2FAAC.02167-19&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Antimicrobial+Agents+and+Chemotherapy&rft.pmc=7038249&rft.pmid=31871085&rft.volume=64" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Rote_Liste-18"><a href="#cite_ref-Rote_Liste_18-0">↑</a> Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 358.

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/doxycycline-internal-use">Doxycycline (internal use).</a> <a href="California_Office_of_Environmental_Health_Hazard_Assessment" title="California Office of Environmental Health Hazard Assessment">OEHHA</a>, 1. Juli 1990, abgerufen am 5. Oktober 2023 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADoxycyclin&rft.title=Doxycycline+%28internal+use%29&rft.description=Doxycycline+%28internal+use%29&rft.identifier=https%3A%2F%2Foehha.ca.gov%2Fproposition-65%2Fchemicals%2Fdoxycycline-internal-use&rft.publisher=%5B%5BCalifornia+Office+of+Environmental+Health+Hazard+Assessment%7COEHHA%5D%5D&rft.date=1990-07-01&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/doxycycline-hyclate-internal-use">Doxycycline Hyclate (internal use).</a> <a href="California_Office_of_Environmental_Health_Hazard_Assessment" title="California Office of Environmental Health Hazard Assessment">OEHHA</a>, 1. Oktober 1991, abgerufen am 5. Oktober 2023 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADoxycyclin&rft.title=Doxycycline+Hyclate+%28internal+use%29&rft.description=Doxycycline+Hyclate+%28internal+use%29&rft.identifier=https%3A%2F%2Foehha.ca.gov%2Fproposition-65%2Fchemicals%2Fdoxycycline-hyclate-internal-use&rft.publisher=%5B%5BCalifornia+Office+of+Environmental+Health+Hazard+Assessment%7COEHHA%5D%5D&rft.date=1991-10-01&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/doxycycline-monohydrate-internal-use">Doxycycline Monohydrate (internal use).</a> <a href="California_Office_of_Environmental_Health_Hazard_Assessment" title="California Office of Environmental Health Hazard Assessment">OEHHA</a>, 1. Oktober 1991, abgerufen am 5. Oktober 2023 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADoxycyclin&rft.title=Doxycycline+Monohydrate+%28internal+use%29&rft.description=Doxycycline+Monohydrate+%28internal+use%29&rft.identifier=https%3A%2F%2Foehha.ca.gov%2Fproposition-65%2Fchemicals%2Fdoxycycline-monohydrate-internal-use&rft.publisher=%5B%5BCalifornia+Office+of+Environmental+Health+Hazard+Assessment%7COEHHA%5D%5D&rft.date=1991-10-01&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/doxycycline-calcium-internal-use">Doxycycline Calcium (internal use).</a> <a href="California_Office_of_Environmental_Health_Hazard_Assessment" title="California Office of Environmental Health Hazard Assessment">OEHHA</a>, 1. Januar 1992, abgerufen am 4. Oktober 2023 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADoxycyclin&rft.title=Doxycycline+Calcium+%28internal+use%29&rft.description=Doxycycline+Calcium+%28internal+use%29&rft.identifier=https%3A%2F%2Foehha.ca.gov%2Fproposition-65%2Fchemicals%2Fdoxycycline-calcium-internal-use&rft.publisher=%5B%5BCalifornia+Office+of+Environmental+Health+Hazard+Assessment%7COEHHA%5D%5D&rft.date=1992-01-01&rft.language=en">

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-12-07" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Doxycyclin&oldid=262221867">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>